Uma corrida na Itália sempre trazia à tona o sentimento do povo local em relação à Ferrari e seus pilotos, ainda mais contando com o compatriota Michele Alboreto na equipe. Mas a verdade é que não havia grande confiança de que a escuderia poderia fazer bonito naquele ano.

No GP anterior, que marcou a abertura da temporada e foi realizado no Brasil, a McLaren venceu praticamente de ponta a ponta. Ayrton Senna fez a pole position e só não brigou pela vitória com Alain Prost por causa de um problema no câmbio antes da largada, que obrigou o brasileiro a entrar no carro reserva. O brasileiro deu um show de pilotagem largando dos boxes em Jacarepaguá, mas  foi parado pela bandeira preta dos comissários, que consideraram irregular o uso do carro reserva.

A revanche entre os companheiros de equipe estava marcada para Ímola e mais uma vez a McLaren não teria nenhuma outra equipe em seu encalço. No classificatório, Senna fez a pole em 1min27s148, sendo 0s771 mais rápido que Alain Prost. O mais assustador foi a vantagem para Nelson Piquet, terceiro no grid com a Lotus: 3s352, uma eternidade na Fórmula 1. O jornal Gazzeta dello Sport publicou a seguinte manchete no domingo: “Senna, uma pole position míssil”.

Na largada, o brasileiro da McLaren pulou na frente e dominou as primeiras voltas com folga. Prost não teve uma boa largada e caiu para o sétimo lugar ainda na volta inicial. Piquet assumiu o segundo lugar provisoriamente. A vantagem da McLaren para os demais carros era tão grande que Prost demorou somente oito voltas para retornar ao segundo lugar e recolar a McLaren em posição de dobradinha. A emoção do restante da corrida ficou pela primeira vitória de Senna com a McLaren e também pela batalha para ver quem conseguiria o terceiro lugar.

Nigel Mansell foi o único que conseguiu superar o brasileiro da Lotus, mas na volta 40 teve problemas com o motor Judd de sua Williams. Outro piloto que desafiou Piquet foi Alessandro Nannini, da Benetton. Os dois quase bateram em uma tentativa de ultrapassagem do italiano e na sequência Nannini rodou sozinho e caiu para o sétimo lugar. O piloto da casa ainda conseguiu recuperar uma posição, terminou em sexto e marcou seu primeiro ponto na F-1. Seu companheiro de equipe, Thierry Boutsen, terminou em quarto, logo atrás de Piquet. Gerhard Berger, da Ferrari, fechou em quinto lugar.

No final das 60 voltas, Senna colocou pelo menos uma volta de vantagem sobre quase todos os pilotos. Apenas Prost terminou na mesma volta que o brasileiro. A festa da equipe inglesa ainda foi especial por se tratar do 300º GP da história da escuderia justamente naquele 1º de maio de 1988. A corrida seguinte estava marcada para Mônaco, duas semanas depois do GP de San Marino.